Окисление нафталина реакция. Пиротехническая химия: Химия и технология соединений нафталинового ряда - Доналдсон Н

Простейшим из конденсированных бензоидных углеводородов является нафталин:

Положения 1,4,5 и 8 обозначаются «α», положения 2, 3,6,7 обозначаются «β».

Способы получения.

Основную массу нафталина получают из каменноугольной смолы.

В лабораторных условиях нафталин можно получить пропуская пары бензола и ацетилена над древесным углем:

Дегидроциклизацией над платиной гомологов бензола с боковой цепью из четырех и более атомов углерода:

По реакции диенового синтеза 1,3-бутадиена с п -бензохиноном:

Нафталин кристаллическое вещество с Т пл. 80 0 С, отличающийся большой летучестью.

Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения легче, чем бензол. При этом первый заместитель почти всегда становиться в α-положение:

Вступление электрофильного агента в β-положение наблюдается реже. Как правило это происходит в специфических условиях. В частности, сульфирование нафталина при 60 0 С протекает как кинетически контролируемый процесс с преимущественным образованием 1-нафталинсульфокислоты. Сульфирование нафталина при 160 0 С протекает как термодинамически контролируемый процесс и приводит к образованию 2-нафталинсульфокислоты:

При введении второго заместителя в молекулу нафталина ориентация определяется природой уже имеющегося в ней заместителя. Электронодонорные заместители, находящиеся в молекуле нафталина, направляют атаку в то же кольцо во 2-е и 4-е положения:

Электроноакцепторный заместители, находящиеся в молекуле нафталина, направляют атаку в другое кольцо в 5-е и 8-е положения:

Окисление

Окисление нафталина кислородом воздуха с использованием пентаоксида ванадия в качестве катализатора приводит к образованию фталевого ангидрида:

Восстановление

Нафталин может быть восстановлен действием различных восстановителей с присоединением 1, 2 или 5-ти молей водорода:

2.2. Антрацен, фенантрен

Наращиванием еще одного кольца из нафталина можно получить два изомерных углеводорода – антрацена и фенантрена:

Положения 1, 4, 5 и 8 обозначаются «α», положения 2, 3, 6 и 7 обозначаются «β», положения 9 и 10 обозначаются «γ» или «мезо» - среднее положение.

Способы получения.

Основную массу антрацена получают из каменноугольной смолы.

В лабораторных условиях антрацена получают по реакции Фриделя-Крафтса из бензола либо с тетрабромэтаном:

либо по реакции с фталевым ангидридом:

В результате реакции получают антрахинон, который легко восстанавливается до антрацена. Например, боргидридом натрия:

Также используется реакция Фиттига, по которой молекула антрацена получается из двух молекул орто -бромбензилбромида:

Свойства:

Антрацен – кристаллическое вещество с Т пл. 213 0 С. Все три бензольные кольца антрацена лежат в одной плоскости.

Антрацен легко присоединяет в положения 9 и 10 водород, бром и малеиновый ангидрид:

Продукт присоединения брома легко теряет бромистый водород с образованием 9-бромантрацена.

Под действием окислителей антрацен легко окисляется в антрахинон:

Фенантрен, также как и антрацен входит в состав каменноугольной смолы.

Также как и антрацен фенантрен присоединяет водород и бром в 9,10-положения:

Под действием окислителей фенантрен легко окисляется в фенантренхинон, который далее окисляется до 2,2`-бифеновой кислоты:

Основные направления применения нафталина представлены на схеме (рис. 16).

Одной из важнейших областей промышленного использова­ния нафталина является окисление до фталевого ангидрида. Окисление нафталина проводится парофазным способом на вана - дий-калийсульфатном катализаторе в стационарном или псевдо - ожиженном слое :

4-502 - а: > +2С02 + 2Н20

Выход фталевого ангидрида на этом катализаторе составляет

86- 89 %, производительность по продукту 40 кг/ч на 1 м3 ката­лизатора. Побочными продуктами процесса являются 1,4-наф - тохинон, малеиновый ангидрид, С02.

Модифицирование катализатора позволило повысить его производительность до 50-55 кг/(ч м3) и выход фталевого ан­гидрида до 90-94 %. Процесс окисления происходит при массо­вом соотношении нафталин: воздух = 1: 35 и температуре 360-370°С. Расход нафталина составляет 1.05-1.1 т на 1 т фта­левого ангидрида.

Фирма «Badger» разработала процесс окисления нафталина при более высокой его концентрации (массовом соотношении нафталин: воздух - 1: 12) в псевдоожиженном слое катализато­ра.

Парофазным окислением нафталина воздухом при 250-450°С в присутствии катализаторов V205, V205-A1203, Zr02, Si02-W03, B203, фосфатов щелочных металлов получают также 1,4-наф - тохинон . В качестве катализатора возможно использование V205-K2S04, модифицированного оксидами Fe, Sn, Si, Ti, Al.

ЦЦ) °°н

С6Н^П(С2Н5)„

ГеС1з СОСНз

На28х тиоиндигоидные

С1СН2СН2С1

СН2=С(11)-С(Н)=СН2

Рис. 16 (продолжение)

При температуре 430-480 °С окисление нафталина происходит с высокой конверсией, что позволяет исключить стадии отделения и рециркуляции сырья .

Возможно получение 1,4-нафтохинона окислением 1-нафто­ла кислородом с выходом 90 % в присутствии каталитического комплекса Со-салкомин в диметилформамиде .

1,4- Нафтохинон используется для синтеза антрахинона и его производных, красителей, антибактериальных препаратов и фунгицидов.

Алкилированием нафталина высшими линейными а-олефи - нами, содержащими 12-20 углеродных атомов, получают выс­шие алкилнафталины. В качестве катализаторов используются макропористые цеолиты типа Y с Н+ и NH4 обменными центрами , те же цеолиты, модифицированные рением , твердокис­лотные катализаторы на основе Zr02, модифицированного (NH4)6H4W1205. Полученные моноалкилнафталины используют­ся в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоно­сителей с высокой теплопроводностью.

В качестве алкилирующего агента вместо оолефинов могут применяться спирты, алкилгалогениды. Фирма «Mobil Oil Corp.» запатентовала для алкилирования нафталина катализатор МСМ-49 состава Х203 пУ02, где п < 35, X - трехвалентный элемент (А1, В, Fe, Ga или их смесь), Y - четырехвалентный элемент (Si, Ti, Ge или их смесь) .

В 1975 г. разработан высокотемпературный теплоноситель Термолан на основе высших алкилнафталинов, выпускаемый ПО «Оргсинтез» (г. Новомосковск). Это жидкий продукт с температу­рой плавления -30-ь-45°С, температурой кипения 450-500°С и температурным диапазоном устойчивой работы от -35 до 350°С. Теплоноситель отличается невысокой токсичностью (ПДК = = З0мг/м3), низким давлением насыщенного пара (0.05-0.1 МПа при максимальной температуре использования), сравнительно невысокой вязкостью (60 мм2/с при 20 °С), малой коррозионной активностью, высокой радиационной стойкостью .

Алкилнафталины, полученные из нафталина и 1-эйкозена или 1-докозена, применяются в качестве рабочих жидкостей в вакуумных пароструйных насосах и обеспечивают создание ульт - равысокого вакуума (2.8-4.8) ■ 10“7 Па . Вместо индивидуаль­ных а-олефинов для алкилирования нафталина может использо­ваться фракция С18-С20 крекинг-дистиллята твердого парафина. Алкилирование нафталина проводится в присутствии катализа­тора BF3-H3P04-S03 при 100 °С в течение 1 ч, выход алкилнаф­талинов составляет 50-55 %. Полученная вакуумная жидкость, 280
названная Алкарен-1, позволяет создавать в диффузионных на­сосах вакуум около 10“7 Па .

На базе фракции 180-240 °С крекинг-дистиллята, содержа­щей а-олефины С8-С20, и нафталина получена также вакуумная рабочая жидкость Алкарен-24 . Во избежание олигомериза­ции а-олефины предварительно гидрохлорировали в присутст­вии 1 % (мае.) гпС12 на силикагеле. Алкилирование нафталина алкилхлоридами проводилось в присутствии А1С13 при 20-100°С. Вакуумные масла получены также алкилированием дифенила алкилхлоридами С8-С12 (Алкарен Д24) и а-олефинами С12-С14 (Алкарен Д35). Технология получения вакуумных масел Алкарен отработана на опытно-промышленной установке ПО «Химпром» (г. Кемерово). Важное преимущество вакуумных масел на основе нафталина или дифенила и промышленных смесей а-олефинов по сравнению с зарубежными аналогами, полученными с ис­пользованием индивидуальных углеводородов, состоит в их зна­чительно меньшей стоимости.

Алкилированием нафталина спиртами, например 2-бутано - лом, и одновременным сульфированием концентрированной Н2804 или слабым олеумом получают алкилнафталинсульфона - ты, применяющиеся в качестве ПАВ . Алкилнафталинсуль - фонаты применяются также в качестве антикоррозионных и моюще-диспергирующих присадок к смазочным маслам .

Нитрованием нафталина смесью концентрированных НЖ)3 и Н2в04 при 50-60°С получают 1-нитронафталин. Примеси 2-нит­ронафталина составляют 4-5 % (мае.) и динитронафталинов - около 3 % (мае.). При дальнейшем нитровании 1-нитронафта­лина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов .

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии № или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производит­ся нафтионовая кислота :

Перегруппировка гидросульфата 1-нафтиламина проводится в среде о-дихлорбензол а при 175-180 °С.

Сульфирование нафталина концентрированной H2S04 при температуре около 80 °С приводит к образованию 1-нафталин - сульфокислоты, а при температуре свыше 150 °С - к 2-нафта - линсульфокислоте .

Фирма «Chemie AG Bitterfeld-Wolfen» запатентовала спо­соб получения нафтионовой кислоты взаимодействием 1 моль

1- нафтиламина и 1-1.2 моль 95-100 %-й H2S04 с образовани­ем нафтиламингидросульфата и последующим его спеканием с

1- 1.3 моль мелкокристаллической амидосульфокислоты при 160-200 °С. Нафтионовую кислоту выделяют нагреванием реак­ционной смеси с 1 н. НС1 до кипения и очищают через нафтионат натрия с использованием активированного угля. Очищенная нафтионовая кислота пригодна для получения пищевых краси­телей .

Взаимодействием 1-нафтиламина с анилином в жидкой фа­зе при 230-250 °С в присутствии 12 или /г-толуолсульфокислоты или в паровой фазе при 800 °С над гелем А1203 получают N-фе - нил-1-нафтиламин (неозон А), применяющийся в производстве арилметановых красителей .

При нитровании 1-нафталинсульфокислоты получается смесь 5- и 8-нитронафталин-1-сульфокислот, восстановлением кото­рых чугунными стружками получают соответствующие амино­производные :

Аналогичным путем из 2-нафталинсульфокислоты получают кислоты Клеве - смесь 5- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот. Нафтиламиносульфокислоты применяются в производстве кра­сителей, а также в качестве реагентов для кинофотопромышлен­ности.

При двухстадийном сульфировании нафталина сначала 20%-м олеумом при температуре не выше 35°С, затем 65 %-м олеумом 282

При 55 °С получают нафталин-1,5-дисульфокислоту (кислоту Армстронга) с примесью нафталин-1,6-дисульфокислоты .

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300- 315 °С получают 2-нафтол с выходом до 82 % . Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % - м раствором Н202 сначала при 50 °С, затем при 80 °С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конвер­сия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % .

Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор - денита при 250 °С получают 2-изопропилнафталин , окисле­нием которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. Максимальный выход 2-нафтола - 61 % достигнут при использовании в качестве катализатора НС104 в растворе уксусной кислоты .

При алкилировании нафталина 2-пропанолом на цеолитах Н - У и ЬаН-У образуется в основном 1-изопропилнафталин , из которого может быть получен 1-нафтол. В промышленности 1- нафтол производится щелочным плавлением нафталин-1-суль­фокислоты с КаОН при 300 °С с выходом около 93 % или гидро­лизом 1-нафтиламина под действием 20%-й Н2804 при 185- 240 °С .

Алкилирование нафталина пропиленом или 2-пропанолом в присутствии нанесенной на морденит Н-типа с мольным со­отношением 8Ю2/А1203 свыше 15, при конверсии нафталина 95.2% сопровождается образованием 2,6-диизопропилнафтали - на с селективностью 61.9 % . При алкилировании нафталина на том же морденитовом цеолите с 0.5 % (мае.) Р1 в присутствии добавок воды конверсия повышается до 97.5 % и селективность образования 2,6-диизопропилнафталина - до 67.3 % . Про­питка Н-морденита нитратом церия (при 30 % (мае.) Се) приво­дит к повышению селективности по тому же изомеру до 70 %

Компьютерный поиск оптимального катализатора синтеза

2,6- диизопропилнафталина также подтвердил выбор морденита

При каталитическом взаимодействии нафталина с ди - и три - метилнафталинами в присутствии цеолитов протекают одновре­менно реакции трансметилирования и изомеризации с обогаще­нием реакционной смеси 2,6-диметилнафталином .

При алкилировании нафталина метанолом с использованием цеолита Н-гвМ-б происходит образование 2-метилнафталина. Механизм Р-селективного метилирования объясняется тем, что молекулы 1-метилнафталина, имеющие больший объем, не про­никают в каналы цеолита . При дальнейшем метилировании 2-метилнафталина на цеолите ZSM-5, особенно при отравлении его внешней поверхности с помощью 2,4-диметилхинолина, се­лективно образуется 2,6-диметилнафталин .

Аналогичные методы могут быть использованы и для полу­чения 2,6-диэтилнафталина. Алкилированием нафталина этиле­ном или этилгалогенидом в присутствии цеолитов получают преимущественно 2,6-диэтилнафталин, который очищают кри­сталлизацией или хроматографией на цеолите типа Y, мо­дифицированном ионами Na, К или Ва .

Фирма «Nippon Steel Chemical Со.» запатентовала процесс получения 2,6-диэтилнафталина взаимодействием нафталина или 2-этилнафталина с полиэтилбензолами в присутствии цео­лита У. Так, при взаимодействии 2-этилнафталина с тетраэтил - бензолами при 80 °С через 2 ч достигнута конверсия 2-этилнаф­талина 82.7 %, выход диэтилнафталинов 62.3 %, их состав, %:

2,6- 50.1; 2,7- 24.8; 1,6- 15; 1,7- 5.3; прочие изомеры 4.8 . Окислением 2,6-диалкилнафталинов получают 2,6-нафталинди- карбоновую кислоту.

Гидрирование нафталина в присутствии никелевых катали­заторов при 150°С приводит к образованию тетралина, а при 200 °С - к смеси цис - и транс-декалинов . Выход декалинов составляет около 95 % при гидрировании тетралина на платино - алюмофосфатном катализаторе, нанесенном на А1203, при темпе­ратуре процесса 220 °С и давлении 5.17 МПа . Эффективный катализатор гидрирования нафталина до декалинов - 0.1 % (мае.) Ru на смешанных оксидах Mn203-Ni0 .

Гидрирование тетралина до цис - и mpawc-декалина проходит с высоким выходом в двухфазной системе, включающей катали­затор - димер хлор(1,5-гексадиен)родия и водный буферный раствор с ПАВ. Катализатор сохраняет высокую активность по­сле 8 циклов .

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100-200 ароматических растворителей - опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацев­тических препаратах, в производстве агрохимикатов. Тетралин и декалин выпускает, в частности, американская фирма «Koch Specialty Chemicals» на заводе г. Корпус-Кристи, шт. Техас . В России тетралин производит ОАО «Торжокский завод поли­графических красок» в Тверской области .

На основе алкилтетралинов получают среднещелочные суль­фонатные присадки к моторным маслам .

Жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии FeCl3 получают 1-хлорнафталин с примесями 2-хлор-, 1,4- и 1,5-ди - хлорнафталинов. Хлорированием расплавленного нафталина производится также смесь три - и тетрахлорнафталинов - гало - вакс. Галовакс применяется в качестве флегматизатора, замени­теля воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, из­готовлении конденсаторов .

При ацетилировании нафталина уксусным ангидридом в среде дихлорэтана или хлорбензола получают с выходом 98 %

1- ацетилнафталин, а при проведении реакции в среде нитробен­зола - 2-ацетилнафталин с выходом около 70 % . 2-Ацетил - нафталин применяется как душистое вещество и фиксатор запа­ха при составлении отдушек для мыла и парфюмерных компо­зиций.

При взаимодействии 1-ацетилнафталина с полисульфидом натрия получают тиоиндигоидный краситель красно-коричне­вый Ж :

Тиоиндигоидные красители более стойки, чем индигоидные, к действию окислителей, щелочей и применяются для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти и меха, как пигменты в полиграфии.

ХИМИЯ ВЫСОКИХ ЭНЕРГИЙ, 2008, том 42, № 5, с. 381-387

^ РАДИАЦИОННАЯ

ГАЗОФАЗНОЕ РАДИАЦИОННО-ХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ НАФТАЛИНА

© 2008 г. Г. В. Ничипор*, Г. Я. Герасимов**

* Объединенный институт энергетических и ядерных исследований - "Сосны" Национальной академии наук Беларуси Беларусь, 220109, Минск, ул. Академика Красина, 99 E-mail: [email protected] **Институт механики Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова 119192, Москва, Мичуринский просп., 1 E-mail: [email protected] Поступила в редакцию 07.04.2008 г.

На основании анализа литературных данных построена кинетическая модель газофазного радиацион-но-химического окисления нафталина. С помощью модели изучены основные каналы преобразования нафталина. Показано, что в условиях электронно-лучевой очистки промышленных газов от NO и SO2 (EBDS-процесс) основным продуктом радиолиза нафталина является нитронафталин. Результаты численных расчетов сравниваются с экспериментальными данными.

Современный уровень использования органических топлив в различных сферах жизнедеятельности человека вызывает значительное загрязнение окружающей среды продуктами их сгорания. Среди вредных компонентов продуктов сгорания особое место занимают полициклические ароматические углеводороды (РА№), многие из которых имеют высокую канцерогенную активность. Наиболее простым и распространенным в городской атмосфере представителем РАН является нафталин .

Данные по кинетическим механизмам газофазного окисления даже простейших РАН достаточно ограничены вследствие разнообразия и сложности строения образующихся продуктов и относятся в основном к высокотемпературному окислению РАН при горении и их фотохимическому преобразованию в атмосфере . Для корректного количественного описания рассматриваемых процессов и оценки их влияния на окружающую среду требуется более детальное изучение их механизмов и идентификация возможных продуктов окисления.

Теоретическое исследование радиационно-хими-ческого окисления РАН в газе под действием электронного пучка проведено в , где рассмотрены основные пути образования и преобразования данных соединений применительно к электронно-лучевому методу очистки промышленных газов от N0 и 802 (БББ^-процесс). Тем не менее, кинетический механизм процесса представлен в в упрощенном виде без количественной оценки концентраций продуктов окисления, некоторые из них могут быть более токсичными, чем исходные реагенты. Эксперимен-

тальные данные по продуктам радиолиза РАН в окислительной среде отсутствуют.

В настоящей работе предложена кинетическая модель газофазного окисления нафталина (№<) под действием ионизирующего излучения. С помощью модели сделана оценка концентраций основных продуктов окисления при типичных условиях проведения БББ8-процесса.

КИНЕТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ ПРОЦЕССА

Основную инициирующую роль при радиацион-но-химическом окислении РАН играют радикалы ОН и N0^ а также молекулы 03. Механизмы взаимодействия ароматических молекул с этими активными компонентами до конца не изучены и требуют дальнейшего уточнения. Тем не менее, имеющиеся теоретические и экспериментальные исследования позволяют определить основные каналы окислительного процесса и построить его кинетическую модель.

Взаимодействие радикалов ОН с молекулами РАН характеризуется немонотонной зависимостью константы скорости реакции от температуры в области T = 250-1250 К . Можно выделить два температурных интервала, отличающихся разными каналами реакции и соответственно разным поведением кривой к0Н = ^Н(7). При высоких температурах (Г > 400 К для бензола) происходит отщепление атома Н от ароматической молекулы и образование ароматического радикала, который далее взаимодействует с молекулярным кислоро-

дом, что в итоге приводит к образованию СО и Н20 (процесс горения) .

При низких температурах (Т < 350 К для бензола) начальную стадию окислительного процесса можно представить в виде цепочки реакций присоединения радикала ОН к ароматической молекуле с образованием ОН-аддукта (С10Н8-ОН в случае окисления нафталина), который далее преобразуется в другие соединения в реакциях с участием радикалов ОН и молекул О2, КО, ЫО2 . Скорость процесса практически не зависит от температуры и определяется скоростью первой стадии с константой скорости кОН, зависящей от вида соединения. В частности, для таких молекул, как бензол, нафталин, фенантрен и антрацен кОН равна соответственно 7.2 х 1011, 1.4 х 1013, 1.5 х 1013 и 1.1 х 1014 см3/(моль с) при Т = 350 К .

Следует отметить, что низкотемпературная область, в которой реакция взаимодействия радикала ОН с ароматической молекулой идет по пути образования ОН-аддукта, практически полностью совпадает с температурным режимом проведения ЕББ8-процесса . С другой стороны, для молекул РАН в отличие от бензола верхняя граница данной области находится при значительно более высоких температурах (порядка 700 - 900 К для антрацена ). Поэтому далее высокотемпературное окисление ароматических молекул, протекающее по пути отщепления атома Н радикалами ОН с образованием и последующим разложением ароматического радикала, не рассматривается.

Одним из основных каналов радиационно-хими-ческого окисления нафталина является образование нитронафталина С10Н7-КО2 при взаимодействии ОН-аддукта с молекулами ЫО2 . При типичных для ЕВБ8-процесса концентрациях ЫО2 в газе (порядка 100 см3/м3) этот канал, как показывают дальнейшие расчеты, играет преобладающую роль в процессе преобразования нафталина на его начальной стадии (Б < 8 кГр).

Взаимодействие ОН-аддукта с молекулярным кислородом приводит к образованию нафтола С10Н7-ОН, который при реагировании с радикалами ОН и молекулами ЫО2 преобразуется в гидрокси-нитронафталин ЫО2-С10Н6-ОН . В данной цепочке реакций промежуточные продукты могут дополнительно реагировать с О2 и КО2, что приводит к уменьшению выхода гидроксинитронафталина и образованию других продуктов окислительного процесса.

Образующийся при присоединении радикала ОН к РА№-молекуле ОН-аддукт в реакции с О2 может также преобразовываться в бициклический радикал, который далее разрушается при взаимодействии с молекулярным кислородом и оксидом азота . Процесс идет в направлении уменьшения числа ароматических колец в РА№-молекуле. В случае нафталина продуктами реакции для данного канала окисления РАН8-молекул являются глиоксаль

НС(О)СНО и 2-формилбензальдегид С6Н4(СНО)2 .

Механизм взаимодействия радикалов ЫО3 с ароматическими молекулами во многом аналогичен соответствующему механизму с участием ОН-ради-калов . Реакция присоединения радикала ЫО3 к молекуле нафталина ведет к образованию ЫО3-аддукта, который далее либо разлагается на нафтол и ЫО2, либо при взаимодействии с ЫО2 образует нитронафталин и НЫО2. Скорость процесса, как и в случае радикалов ОН, определяется скоростью первой стадии с константой скорости примерно в 4 раза меньшей, чем кОН . Поэтому данный механизм вносит ощутимый вклад в процесс преобразования нафталина только при концентрации радикалов ЫО3 в газе, превышающей концентрацию радикалов ОН.

Взаимодействие молекул О3 с ароматическими молекулами не должно существенно влиять на динамику окислительного процесса. Как показывает анализ имеющихся данных, константа скорости данного взаимодействия на восемь порядков меньше соответствующей величины для взаимодействия ароматических молекул с радикалами ОН .

На основании анализа литературных данных в настоящей работе построена кинетическая модель радиационно-химического окисления нафталина, учитывающая перечисленные выше механизмы. Список реакций вместе с константами скоростей в прямом (+) и обратном (-) направлении приведен в табл. 1. Для реакций, по которым отсутствует кинетическая информация, продукты реакции и константы скоростей приведены по аналогии с данными для бензола. Как видно из таблицы, некоторые продукты окисления нафталина и его производных не идентифицированы, что связано с отсутствием соответствующей информации.

Радикалы ОН и ЫО3, играющие основную роль в рассматриваемом процессе, образуются в газе при радиационном воздействии излучения на макрокомпоненты газа (К2, О2, Н2О и СО2). Для определения концентраций этих радикалов в радиационно-хими-ческой зоне была использована математическая модель ЕББ8-процесса .

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Так как экспериментальные данные по продуктам радиационно-химического окисления нафталина отсутствуют, тестирование кинетической модели проведено на результатах фотолиза смеси нафталина, метилнитрита (СН3ОЫО), КО и ЫО2 в воздухе . Температура процесса Т = 296 К, давление р = 0.1 МПа, время процесса г = 500 с, концентрации компонентов: СН3ОШ = 2.1 х 1014, КО = 2.4 х х 1014, Ш2 = 4.1 х 1013, ЫЬ = 2.1 х 1013 молекула/см3. Радикалы ОН генерируются за счет фотолитическо-го разложения метилнитрита с константой скорости

Таблица 1. Кинетическая схема окисления нафталина при T = 300 К

№ Реакция к+ к_ Литература

1 СШИ8 + ОН - С10Н8-ОН 13.15 -

Результаты поиска

Нашлось результатов: 24717 (2,29 сек )

Свободный доступ

Ограниченный доступ

Уточняется продление лицензии

1

Общая химическая технология "Производство серной кислоты. Компьютерное моделирование" метод. указания

В методических указаниях изложены теоретические основы химического производства серной кислоты. Указания написаны в соответствии с требованиями образовательной программы ГОСВО и предназначены для студентов нетехнических специальностей вузов.

Окисление диоксида серы ……………………24 3. 1 Физико-химические основы окисления диоксида серы ……………………...24 <...> Степень окисления SO2 95 %. <...>Окисление диоксида серы 3. 1 Физико-химические основы окисления диоксида серы 3.1.1 Химическое равновесие <...> 4 Классифицируйте реакцию окисления диоксида серы. 5 Как влияет температура на равновесную степень окисления <...>Окисление диоксида 3. 1 Физико-химические основы окисления диоксида серы 3.1.1 Химическое равновесие

Предпросмотр: Общая химическая технология Производство серной кислоты. Компьютерное моделирование.pdf (0,2 Мб)

2

ТРАНСФОРМАЦИЯ НАФТАЛИНА И ДИМЕТИЛНАФТАЛИНОВ БАКТЕРИЯМИ РОДА PSEUDOMONAS АВТОРЕФЕРАТ ДИС. ... КАНДИДАТА БИОЛОГИЧЕСКИХ НАУК

М.: ИНСТИТУТ МИКРОБИОЛОГИИ

1. Изучение способности представителей почвенной микрофлоры использовать нафталин в качестве источника углерода и энергии; 2. Изучение путей микробиологической трансформации нафталина и диметилнафталинов; 3. Исследование возможности получения соединений, имеющих практическую ценность, путем микробиологической трансформации нафталина и диметилнафталинов.

Адсорбцию продуктов окисления нафталина из культуральной жидкости проводили с.помощью анион-обменной <...>окисления нафталина выделенными бактерия­ ми позволило разделить исследуемые культуры на две группы. <...> жидкости Нафталин г/л Продукты окисления нафталина в точках максимальной концентрации Бактерии 1-ой <...> При атом в культуральной жидкости не было обна­ ружено каких-либо продуктов окисления нафталина . <...> Гентизиновая кислота продукт микробиологического окисления нафталина . Изв.

Предпросмотр: ТРАНСФОРМАЦИЯ НАФТАЛИНА И ДИМЕТИЛНАФТАЛИНОВ БАКТЕРИЯМИ РОДА PSEUDOMONAS.pdf (0,1 Мб)

3

В статье приведены результаты серии экспериментов по влиянию высоковязких нефтей на оксигеназную активность аборигенной почвенной микрофлоры. Показано, что после периода адаптации микроорганизмы приспосабливаются к углеводородам высоковязких нефтей и скорость биохимического окисления возрастает. Установлено, что за 180 сут эксперимента утилизация исследуемых нефтей составила от 62 до 86 %. Анализ остаточных углеводородов нефти методом ИК-спектрометрии показал присутствие большого количества кислородсодержащих соединений, являющихся промежуточными продуктами метаболизма при микробиологическом окислении углеводородов (УВ) нефти. Методом хромато-масс-спектрометрии (ХМС) показана способность аборигенной почвенной микрофлоры к биодеструкции всех нефтяных УВ в модельной почвенной системе.

Методом ГХ-МС в нефтях идентифицированы такие углеводороды, как алканы, циклоалканы, алкилбензолы (АБ), нафталины <...> Эти компоненты являются труднодоступными для микробиологического окисления . <...> 4,13838 0,79541 Циклоалканы 0,17546 0,00138 1,70736 0,07231 Алкилбензолы 0,02356 0,00023 0,04627 0,00011 Нафталин <...> 5,56824 1,13323 Циклогексаны 2,30779 0,70320 0,80732 0,12411 Алкилбензолы 0,59821 0,00398 0,02415 0,00056 Нафталин <...> Микробиологическое окисление нафталинов составило 65…75 %, фенантренов 57…73 %, флуорантенов 53…71 %.

4

Органическая химия учеб. пособие (для заочной формы обучения)

Учебное пособие составлено в соответствии с учебной программой курса «Органическая химия» для студентов заочной формы обучения по специальностям «Биология» и «Экология» факультета биологии и экологии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова. Оно включает краткие лекции, контрольные задания по курсу органической химии, которые студенты должны выполнять самостоятельно, и описание основных лабораторных работ.

Нафталин добывают из каменноугольной смолы. <...> При окислении нафталина получается орто-фталевая кислота: [O] COOH COOH Гидрирование нафталина протекает <...> Напишите уравнения реакций окисления нафталина и антрацена. 20. <...> ; б) п-диметилбензола; в) нафталина ? <...> Напишите уравнения реакций окисления нафталина . Вариант 28 1.

Предпросмотр: Органическая химия Учебное пособие.pdf (1,0 Мб)

5

Введение в курс органической химии. Технологии получения углеродсодержащих наноматериалов учеб. пособие

Изд-во НГТУ

Учебное пособие представляет собой курс лекций по органической химии для студентов по специальности «Инженерная экология». В пособии рассмотрены общие вопросы органической химии: основные положения строения органических веществ, виды изомерии, номенклатура основных классов органических соединений, типы химических связей, механизмы и типы химических реакций. Подробно рассмотрены методы получения и физико-химические свойства основных классов химических соединений (алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, циклоалканов, ароматических соединений, спиртов, альдегидов, кетонов, аминов, сахаров и углеводов). Описаны методы химической технологии получения углеродсодержащих наноматериалов. Рассмотрены механизмы образования углеродсодержащих материалов и научные основы регулирования процессов их образования.

Реакция окисления . <...> Доказательством наличия двух колец в нафталине может быть реакция его окисления хромовым ангидридом, <...> Реакция окисления нафталина . <...> При окислении нафталина кислородом в присутствии пятиокиси ванадия разрушается одно кольцо и образуется <...>Окисление нафталина и некоторых его производных приводит к разрушению ароматического характера одного

Предпросмотр: Введение в курс органической химии. Технологии получения углеродосодержащих наноматериалов.pdf (0,5 Мб)

6

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Допущено УМС ОГПУ в качестве учебно-методического пособия для обучающихся по направлению подготовки 44.03.05 Педагогическое образование (с двумя профилями подготовки), профилям Биология и Химия по дисциплине «Органическая химия»

Пособие предназначено для студентов бакалавриата (профиль «Биология и Химия»), изучающих органическую химию в 4 и 5 семестрах. В пособие входят план лабораторно-практических занятий и инструкции к лабораторным работам, тестовые задания и тексты контрольных работ, а также вопросы к зачету и экзамену, список рекомендуемой литературы.

Окисление кетонов. <...>Нафталин . Антрацен, фенантрен. 1. Нафталин : получение и строение. 2. <...> Химические свойства нафталина :  реакции замещения;  реакции присоединения;  реакции окисления . 3. <...>Окисление нафталина также происходит легко: например, оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте. <...> Сульфирование и окисление антрацена протекает аналогично таковому у нафталина .

Предпросмотр: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf (0,5 Мб)

7

Органическая химия. Избранные разделы учеб. пособие

Изд-во НГТУ

Учебное пособие содержит теоретический материал по основным разделам органической химии, представляющий сложность при изучении студентами, обучающие задачи, а также задания для самостоятельной работы и вопросы для самоконтроля.

ароматических углеводородов увеличивается в ряду: бензол  нафталин  антрацен. <...>нафталина в зависимости от условий получают либо фталевый ангидрид, либо 1,4-нафтохинон. <...> C O C O O O O 1,4 НафтохинонНафталинФталевый ангидрид O2/V2O5 CrO3/CH3COOH Фталевый ангедрид Нафталин <...> O CH3 O O Толуол 3,4 оксид Нафталин 1,2 оксид Эпоксид бензантрацена (бензантрацен -5,6 оксид) Толуол <...> протекает ступенчато: Нафталин 1,4 Дигидронафталин Тетралин Декалин 2H 2H 6H Нафталин 1, 4 – Дигидронафталин

Предпросмотр: Органическая химия. Избранные разделы.pdf (0,6 Мб)

8

Органическая химия. Ч. V, VI учеб. пособие

М.: Издательство Прометей

Данное издание представляет собой V и VI части учебного пособия по курсу «Органическая химия». Оно охватывает соединения циклического ряда и включает современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, способам получения и характерным химическим свойствам класса алициклических углеводородов (циклоалканы), ароматических соединений, включая ряды бензола, полиядерных ароматических углеводородов с изолированными и конденсированными ядрами, а также гетероциклических соединений с одним или более гетероатомами в цикле. Свойства рассматриваются в тесной взаимосвязи со строением органических соединений. Значительное внимание уделяется механизмам реакций, объясняющим особенности химического поведения. Изложение материала сопровождается иллюстрациями биологической роли органических веществ соответствующего класса. В конце каждого раздела приведен список вопросов и заданий для повторения и закрепления материала.

<...> <...> <...> Сравните условия окисления одного из ядер нафталина и бензола. Приведите уравнения реакций. 13. <...>Окисление и восстановление Окисление .

Предпросмотр: Органическая химия Части V-VI. Учебное пособие.pdf (1,0 Мб)

9

№1 [Вестник Томского государственного университета. Химия, 2017]

Журнал является профильным периодическим научным изданием. Выделен в самостоятельное периодическое издание из общенаучного журнала «Вестник Томского государственного университета» в 2014 г. «Вестник Томского государственного университета. Химия» – первый профильный журнал по химии в г. Томске и нацелен на повышение публикационной активности научных сотрудников университетов Томской области и не только. Основные разделы журнала: Синтез и свойства веществ и материалов Физико-химические закономерности процессов, структура и свойства соединений Теоретические и прикладные вопросы аналитической химии Химическая технология Биохимические свойства неорганических и органических соединений

Спектры флуоресценции нафталина в присутствии ГВ и ГМК (г/л): 1 – чистый нафталин ; 2 – 4×10–2; 3 – 3,2 <...> Спектры флуоресценции ГВ и ГМК (C = 10–2 г/л): а – в отсутствие нафталина ; б – в присутствии нафталина <...> Взаимодействие фрагмента ГВ с нафталином (стэкинг-взаимодействие) В меньшей степени нафталин взаимодействует <...> Синтез ГК окислением ГО. Реактор заполняют не более половины его объёма. <...> проводили обработку реальных смесей продуктов окисления ГО.

Предпросмотр: Вестник Томского государственного университета. Химия №1 2017.pdf (0,8 Мб)

10

Органическая химия. [В 6 ч.]. Ч. I, II; Ч. III, IV; Ч. V, VI [комплект] учеб. пособие

Данное издание представляет собой три книги (части I – VI) учебного пособия по курсу «Органическая химия». Первая книга (части I и II) включает обновленное содержание, охватывающее все основные классы ациклических углеводородов алфатического ряда. Вторая книга охватывает основные классы функциональных (часть III) и гетерофункциональных (часть IV) производных углеводородов алифатического ряда. V и VI части учебного пособия охватывают соединения циклического ряда и включает современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, способам получения и характерным химическим свойствам класса алициклических углеводородов (циклоалканы), ароматических соединений, а также гетероциклических соединений с одним или более гетероатомами в цикле.

Фталевую кислоту получают окислением нафталина . <...> Благодаря симметрии молекулы нафталина он образует два ряда монозамещенных: Для дизамещенных нафталинов <...> Нитрование нафталина приводит к образованию α-нитронафталина, при последующем окислении которого получают <...> Гомологи нафталина при действии дихроматом натрия в нейтральной среде претерпевают окисление по алкильным <...> Сравните условия окисления одного из ядер нафталина и бензола. Приведите уравнения реакций. 13.

Предпросмотр: Органическая химия Части I-VI (1).pdf (2,6 Мб)
Предпросмотр: Органическая химия Части I-VI (3).pdf (1,0 Мб)
Предпросмотр: Органическая химия Части I-VI (5).pdf (0,9 Мб)

11

В статье приведены данные по получению и применению водных растворов надуксусной кислоты (НУК). Значительная часть статьи посвящена стабилизаторам НУК и механизму их действия. Проведен сравнительный анализ эффективности различных стабилизаторов и рассмотрены кинетические параметры процесса получения водных растворов НУК, которые могут быть использованы при проектировании промышленного производства дезинфицирующих препаратов на ее основе

Оно основано на реакции окисления уксусной кислоты (УК) водными растворами пероксида водорода (ПВ): (<...> Кинетические закономерности жидкофазного окисления уксусной кислоты пероксидом водорода В присутствии <...> На рис. 3 приведены кинетические кривые накопления НУК в ходе жидкофазного окисления УК пероксидом водорода <...>Окисление нафталинов до хинонов надуксусной кислотой. Канд.диссерт., М., МХТИ, 1985. 3. <...> Цепные реакции окисления углеводородов, 1965. 18. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика.

12

С применением методов ИК-спектрометрии и хромато-массспектрометрии исследованы процессы биоокисления углеводородов нефти и определены наиболее значимые биоиндикаторы, характеризующие активность биодеструктивных процессов в условиях глубинных скважин Вахского место- рождения.

Идентифицированы моноароматические (алкилбензолы), биароматические (нафталины , флуорены), триароматические <...> анализа, максимальные изменения в процессе биотрансформации нефти произошли в содержании алкилбензолов, нафталинов <...> Сканирование по фрагментным ионам алкилбензолов m/z 92, нафталинов m/z 142, 156, 170, 184, фенантренов <...> Ароматические кольца алкилбензолов, нафталинов , их замещенных, а также антрацена и фенантрена расщепляются <...> Масс-фрагментограмма распределения н-алкилбензолов (m/z 92) (А), нафталинов (m/z 142, 156, 170, 184)

13

Интенсификация процессов этиленового производства на примере ОАО «Нижнекамскнефтехим» автореф. дис. ... канд. техн. наук

Представленная диссертационная работа посвящена разработке комплекса мероприятий по интенсификации процессов, протекающих в этиленовой установке, что включает: повышение гибкости узла пиролиза по сырью за счет вовлечения в переработку вторичных потоков узла газоразделения; разработке технологий обезвреживания сточных вод этиленовой установки и переработки жидких вторичных потоков в целевые продукты.

Были определены условия окисления : расход воздуха 415-420 кг/ч, время окисления 1,52,5 час, дозировка <...> технологическую схему узла гидродеалкилирования вакуумной колонной (рис.7), с выделением товарного нафталина <...> Вакуумная колонна для выделения дифенила и нафталина из кубового продукта колонны смолоотделения. <...> смолоотделения 35 28 Дифенил высокой чистоты на установку получения бензола или как товарный продукт нафталин <...> Метилнафталины 82,55 5,51 82,43 39,44 0,12 0,01 Дифенил 1282,64 85,51 6,63 3,17 1276,01 98,84 Нафталин

Предпросмотр: Интенсификация процессов этиленового производства на примере оао «нижнекамскнефтехим». Автореферат.pdf (0,1 Мб)

14

Интенсификация очистки сточных вод химических производств от углеводородов окислительными методами автореф. дис. ... канд. техн. наук

Представленная диссертационная работа посвящена определению эффективных условий реализации очистки сточных вод химических производств от углеводородов окислительными методами.

того, в сточной воде обнаружены такие соединения как 1,3,5,7-циклооктатетраен (2,1%), тридекан (2,1%), нафталин <...> бензол (51,4%), 4,7-диметилинден (7,5%), толуол (5,4%), стирол (5,4%), а также такие соединения как нафталин <...> основными компонентами химически загрязненной сточной воды пиролиза этана являются бензол (15,4%), нафталин <...> обработки сточной воды ОВС из ее состава исчезли такие соединения как 1,3,5,7-циклооктатетраен, тридекан, нафталин <...> эфир-9-гексадеценовой кислоты (0,34%), октадециловый эфир-9гексадеценовой кислоты (0,11%), деканаль, нафталин

Предпросмотр: Интенсификация очистки сточных вод химических производств от углеводородов окислительными методами. Автореферат.pdf (0,1 Мб)

15

КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ZN, СИ, СО И МО С ОРГАНИЧЕСКИМИ СООСАДИТЕЛЯМИ ПРИ АНАЛИЗЕ ПОЧВ, РАСТЕНИЙ И ПРИРОДНЫХ ВОД АВТОРЕФЕРАТ ДИС. ... КАНДИДАТА СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ НАУК

ВСЕСОЮЗНАЯ ОРДЕНА ЛЕНИНА АКАДЕМИЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ НАУК ИМЕНИ В. И. ЛЕНИНА

Задача настоящего исследования состояла в разработке методов концентрирования микроэлементов при их определении в почвах, растениях и природных водах.

эвтектическая смесь дифениламина вес %) и нафталина (36,4 вес %) дифениламин нафталин эвтектическая <...> смесь дифениламина и лина дифениламин нафталин эвтектическая смесь дифениламина и лина i (63,6 нафтанафтаСо <...> Соосаждение молибдена танином с «окисленным » красите­ лем Стенгауза позволяет проводить определение подвижного <...> Эффективно соосаждаюгся элементы смесью дифе­ ниламина и нафталина . 2. <...> Установлено, что беззольный органический соосадитель «окисленный » краситель Стенгауза совместно с таннином

Предпросмотр: КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ZN, СИ, СО И МО С ОРГАНИЧЕСКИМИ СООСАДИТЕЛЯМИ ПРИ АНАЛИЗЕ ПОЧВ, РАСТЕНИЙ И ПРИРОДНЫХ ВОД.pdf (0,0 Мб)

16

Контрольные работы по органической химии, часть I метод. указания

Настоящая работа представляет собой контрольные задания по органической химии по теме «Углеводороды» для студентов заочной формы обучения. Она может быть использована также для самостоятельной работы и в качестве рубежных контрольных работ для студентов технологических специальностей очной формы обучения.

Приведите схемы получения нафталина из бензола и ацетилена и сульфонирования его при 160ºС с последующим <...> Напишите для нафталина следующие реакции: а) нитрования, б) галогенирования. <...> Напишите для нафталина следующие реакции: а) окисления хромовым ангидридом, б) нитрования, а затем окисления <...> Укажите все стадии получения нафталина из бензола и ацетилена. <...> Напишите реакции нитрования нафталина с последующим хлорированием продукта нитрования 7.

Предпросмотр: Контрольные работы по органической химии, часть I.pdf (0,1 Мб)

17

№1 [Нефтехимия, 2017]

Атомам хрома была приписана степень окисления II. <...> <...> этом конверсия нафталина составляет 100% с выходом декалинов 82%. <...> Среди процессов окисления олефинов окисление циклогексена до сих пор является объектом интенсивных исследований <...>) и снижалась доля енола (менее окисленная форма).

Предпросмотр: Нефтехимия №1 2017.pdf (0,1 Мб)

18

ИССЛЕДОВАНИЕ ВОДНОЙ РАСТИТЕЛЬНО-МИКРОБНОЙ АССОЦИАЦИИ В УСЛОВИЯХ НЕФТЯНОГО ЗАГРЯЗНЕНИЯ АВТОРЕФЕРАТ ДИС. ... КАНДИДАТА БИОЛОГИЧЕСКИХ НАУК

Цель работы - исследование деструктивного и ассоциативного потенциала водного растительно-микробного сообщества, образованного элодеей канадской, для выявления его роли в процессах самоочищения водоемов от нефти. В ходе достижения поставленной цели решались следующие задачи: 1. Оценить взаимовлияние элодеи канадской, водных микроорганизмов и углеводородов нефти. 2. Выделить и исследовать перифитонные бактерии. 3. Определить деструктивный потенциал растительно-микробной ассоциации и ее отдельных компонентов по отношению к углеводородам нефти. 4. Определить вклад ферментных систем элодеи в деструкцию поллютантов. 5. Исследовать отдельные ассоциативные характеристики компонентов водного растительно-микробного сообщества, образованного элодеей канадской.

В качестве представителей ПАУ исследовали нафталин и фенантрен. <...> Деструктивная активность экстракта (рН 8,2) и экссудатов элодеи Активность ферментов элодеи, ответственных за окисление <...> мин/мг белка), тирозиназную (0,12-0,78 мкмоль/мин/мг белка) и пероксидазную активности (1,02-4,11 по окислению <...> Кроме того, показано, что элодея обладает как окидазным, так и пероксидазным механизмами окисления пирокатехина <...> Растение было спо­ собно окислять фенол, толуол, бензол и нафталин .

Предпросмотр: ИССЛЕДОВАНИЕ ВОДНОЙ РАСТИТЕЛЬНО-МИКРОБНОЙ АССОЦИАЦИИ В УСЛОВИЯХ НЕФТЯНОГО ЗАГРЯЗНЕНИЯ.pdf (0,0 Мб)

19

Методом люцигенин-активированной хемилюминесценции проведено исследование генерации супероксид-аниона нефтеокисляющими микроорганизмами двух штаммов вида Acinetobacter calcoaceticus. Показано, что оба штамма данного микроорганизма продуцировали супероксид-анион при инкубации с некоторыми углеводородами. Наиболее активную генерацию супероксид-аниона у бактерий вызывали дизельное топливо и нафталин

Наиболее активную генерацию супероксид-аниона у бактерий вызывали дизельное топливо и нафталин . <...> гипотеза получила экспериментальное подтверждение при проведении серии экспериментов по ингибированию окисления <...> В работе использовали индивидуальные углеводороды (пентан, декан, гексадекан (ГД), бензол, нафталин , <...> запускается механизм генерации супероксид-анион радикала, что подтверждает возможность неферментативного окисления <...> Роль свободнорадикального окисления в процессах микробиологической трансформации нефти / И.С.

20

Исследованы спектральные (ЯМР 1Н, ИК), оптические и вольтамперометрические характеристики комплексов Pd(II), Pt(II), Rh(III), Ir(III) с этилендиамином и металлированными азольными люминофорами – 2-фенилбензоксазолом, 2-фенилбензотиазолом, 2,5-дифенилоксазолом, 2-[(1,1"-бифенил)-4-ил]-5-фенилоксазолом, 2-(нафталин-1-ил)бензотиазолом. Различие в спектроскопических параметрах комплексов обусловлено увеличением эффективности донорно-акцепторного взаимодействия с лигандами Pt(II), Ir(III) по сравнению с Pd(II), Rh(III). Наблюдается корреляция энергии полос переноса заряда металл–лиганд и разности потенциалов одноэлектронных процессов окисления и восстановления комплексов. Тушение флуоресценции металлированных азолов и фосфоресценция комплексов в видимой области из модифицированного металлами внутрилигандного возбужденного состояния связаны с увеличением эффективности синглеттриплетной конверсии в результате спин-орбитального взаимодействия платиновых металлов.

фенилбензоксазолом, 2-фенилбензотиазолом, 2,5-дифенилоксазолом, 2-[(1,1"-бифенил)-4-ил]-5-фенилоксазолом, 2-(нафталин <...> фенилбензотиазолом (Hbt), 2,5дифенилоксазолом (Hpo), 2-[(1,1"-бифенил)-4-ил]-5фенилоксазолом (Hbpo), 2-(нафталин <...>Окисление азольных люминофоров происходит при потенциале > 2 В. <...> Гексафторфосфат (этилендиамин)платины(II). <...> Гексафторфосфат бис(этилендиамин)иридия(III).

21

№4 [Нефтехимия, 2017]

Основан в 1961 г. Публикуются оригинальные статьи и обзоры теоретических и экспериментальных исследований, посвященных проблемам химии и геохимии нефти, переработке нефти и газа, включая глубокую переработку нефти, процессам и катализаторам нефтехимических процессов, вопросам получения новых нефтепродуктов, включая смазочные материалы и присадки, и охраны окружающей среды. Журнал является рецензируемым, включен в Перечень ВАК.

Чем нафталин и фенантрен. <...> <...> По сравнению с катализаторами MPF-NiWS конверсия нафталина в Таблица 1. <...> Главный продукт гидрирования нафталина во всех случаях – тетралин. <...>нафталинов возрастает.

Предпросмотр: Нефтехимия №4 2017.pdf (0,1 Мб)

22

№4 [Кинетика и катализ, 2017]

Ключевые слова: окисление додецилмеркаптана, кинетические закономерности окисления тиолов, иммобилизованные <...> В реакции ГИД нафталина наблюдалась иная закономерРис. 1. <...> Катализатор Конверсия, % k × 104, моль г–1 ч–1 SГИД/ОС*τ = 0.06 ч τ = 0.02 ч ДБТ нафталин ДБТ нафталин <...> Аналогичный подход использовали для оценки скорости ГИД нафталина . <...> Катализатор ГДС ДБТ ГИД нафталина n Kадс. ДК, кПа–1 R2 n Kадс.

Предпросмотр: Кинетика и катализ №4 2017.pdf (0,1 Мб)

23

Органическая химия. В 4 ч. Ч. 2 учебник

М.: Лаборатория знаний

В учебнике систематически описаны органические соединения по классам, а также изложены основные теоретические положения органической химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных орбиталей. Во вторую часть вошли главы, посвященные стереохимии, реакциям нуклеофильного замещения и элиминирования, а также химии спиртов, тиолов, простых эфиров и сульфидов, свободных радикалов, введено понятие ароматичности.

А также о большей стабильности нафталина по сравнению с бензолом. <...> <...> Замещенные нафталины ведут себя подобно производным бензола. <...>Окисление нафталина перманганатом калия в щелочной среде сопровождается разрушением одного ароматического <...> Замещенные нафталины ведут себя подобно производным бензола.

Предпросмотр: Органическая химия. В 4 ч. Ч. 2 (1).pdf (0,2 Мб)

24

Лабораторный практикум по органической химии метод. указания

Методические указания написаны в соответствии с требованиями образовательной программы ГСВ. В методических указаниях к лабораторному практикуму по органической химии изложены методы и приемы работы с органическими веществами, лабораторная посуда и материалы, определение важнейших констант, качественный анализ элементного состава органических соединений и их функциональных групп. Методические указание состоят из девятнадцати работ по синтезу органических соединений. Каждая лабораторная работа состоит из краткого теоретического изложения материала, описания опытов и заканчивается контрольными вопросами, на которые должен ответить студент.

Сублимация /Возгонка/ Реактивы и оборудование: Нафталин , или фталевый ангидрид технический 1,0 г; технохимические <...> По литературным данным нафталин имеет температуру плавления 80 °С, фталевый ангидрид 130,8 °С. 5.4 Опыт <...> веществ экспериментально определяют методом криоскопии с использованием в качестве растворителя бензола, нафталина <...> то используют удвоенное количество щелочного металла, или исследуемые вещества на азот пропитывают нафталином <...>нафталина ?

Предпросмотр: Лабораторный практикум по органической химии.pdf (0,1 Мб)

25

Методы получения органических соединений учеб. пособие

Рассмотрены методы получения основных классов органических соединений и их некоторых производных. Каждый раздел снабжен большим числом задач разной степени трудности, чтобы пособием могли пользоваться студенты разного уровня подготовленности к изучению органической химии. В конце пособия приведены ответы к задачам, которые позволят понять логику решения задач и проверить правильность их решения. Пособие ориентировано на самостоятельное изучение предмета.

Из среднего масла выделяют нафталин , фенол, хинолин. <...> , как одна из важных стадий получения нафталина и его дии тризамещенных производных по Хеуорсу. <...>Окисление изопропилбензола. <...> Методы получения, основанные на реакции окисления а) Окисление и дегидрирование спиртов. <...>Окисление ароматических углеводородов Бензол и нафталин в жестких условиях и в присутствии пентаоксида

Предпросмотр: Методы получения органических соединений. Учебное пособие.pdf (0,2 Мб)

26

ИССЛЕДОВАНИЕ ДРОЖЖЕВОЙ ГЛИЦЕРАЛЪДЕГИД-3-ФОСФАТДЕГИДРОГЕНАЗЫ АВТОРЕФЕРАТ ДИС. ... КАНДИДАТА БИОЛОГИЧЕСКИХ НАУК

М.: МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ М.В.ЛОМОНОСОВА

Цель настоящей работы - дальнейшее изучение вопроса о взаимодействии кофериента с ГАФД. В работе были поставлены следующие задачи: 1) выяснить роль отдельных фрагментов НАД в его связывании с белком. 2) Для характеристики участков поверхности молекулы белка, вовлеченных в связывание коэнзима, изучить взаимодействие ГАФД с соединением гидрофобного характера (1-анилино 8-нафталинсульфонатом, АНС) и выяснить имеет ли отношение место фиксирования этой флуоресцирующей пробы к зоне активного центра дегидрогенаэы.

Зависимость скорости реакции окисления ФГА от рН в трис-HCI-буфере при разной ионной силе. <...> Влияние Nad на кинетику реакции окисления ФГА. <...> Влияние фосфата на кинетику реакции окисления ФГД. <...> Упрощенную схему, по которой происходит окисление ФГА, можно представить следующим образом: E"HA#*+ ФГА <...> Совместное ингибирование активности ГАФД 1-анилино8-нафталин -сульфонатои и АДФ.

Предпросмотр: ИССЛЕДОВАНИЕ ДРОЖЖЕВОЙ ГЛИЦЕРАЛЪДЕГИД-3-ФОСФАТДЕГИДРОГЕНАЗЫ.pdf (0,0 Мб)

27

Строение и свойства углеводородов Методические указания

Ивановский государственный химико-технологический университет

Методические указания разработаны как курс лекций по дисциплине Органическая химия и основы биохимии (часть I, углеводороды) для студентов заочного отделения ИГХТУ, обучающихся по специальностям 240202 Химическая технология и оборудование отделочного производства, 240201 - Технология и оборудование производства химических волокон и композиционных материалов на их основе и 240501 Химическая технология высокомолекулярных соединений (ХТПМ), включают задания для контрольной работы №1 и рекомендации по ее выполнению.

Назовите продукты окисления . 19. <...> Реакции окисления При окислении алкинов озоном или KMnO4 при рН=7 образуются малостабильные к дальнейшему <...>окислению α,α-дикетоны R-CO-CO-R. 7. <...> Реакции окисления . <...>Нафталин (n=2) бесцветные кристаллы.

Предпросмотр: Строение и свойства углеводородов.pdf (0,3 Мб)

28

Лабораторный практикум по органической химии учеб. пособие

В учебном пособии изложены методы и приемы работы с органическими веществами и материалами. Даны определения важнейших констант, качественный анализ элементного состава органических веществ и их функциональных групп, Каждая лабораторная работа состоит из краткого теоретического материала, описания опытов и заканчивается контрольными вопросами, на которые должен ответить студент.

Возгонка применяется для очистки хинонов, нафталина , многоядерных углеводородов; органических кислот <...> По литературным данным нафталин имеет температуру плавления 80 °С, фталевый ангидрид 130,8 °С. <...> Алкены легко подвергаются окислению . <...> Реакции окисления Окислением называется процесс отдачи электронов, например: Fe+2  Fe+3 + eВ качестве <...> Какое соединение образуется при окислении нафталина ?

Предпросмотр: Лабораторный практикум по органической химии.pdf (1,0 Мб)

29

№4 [Журнал Сибирского федерального университета. Химия. Journal of Siberian Federal University/ Chemistry, 2011]

Серия «Химия» является мультидисциплинарной по тематике публикуемых результатов фундаментальных и прикладных исследований. Однако предпочтение отдается работам, посвященным химическим аспектам рационального природопользования. Высокая актуальность этой тематики обусловлена наличием в Сибирском регионе огромных ресурсов природного, минерального и органического сырья. Новые технологии химической переработки этих ресурсов в востребованные продукты (благородные и цветные металлы, моторные топлива, целлюлозу и т.д.) должны не только быть экономически эффективными, но и обеспечивать минимальный ущерб для окружающей среды и здоровья человека.

В качестве растворителей были исследованы нафталин , тетралин и декалин. <...> В условиях процесса гидрогенизации тетралин дегидрируется, превращаясь на 59-71 масс. % в нафталин . <...> В отсутствие катализаторов и угля этих продуктов превращения нафталина обнаружено не было. <...> Показатели гидрогенизации бурого угля в среде нафталина и декалина Катализатор Степень конверсии ОМУ, <...> в среде нафталина , отношение уголь: нафталин = 1:1 масс. частей Без катализатора 37,3 13,4 8,7 ≈ 0,1

Предпросмотр: Журнал Сибирского федерального университета. Сер. Химия №4 2011.pdf (0,6 Мб)

30

М.: ПРОМЕДИА

Исследовано электрохимическое поведение серебра и сплава СрМ925 в растворах, содержащих органическое соединение с двумя сульфидными группами. Установлено, что при обработке серебра и сплава СрМ925 в изученных средах на поверхности металла формируются пассивирующие слои, обеспечивающие защиту от потемнения.

труднорастворимые соединения с органическими соединениями, содержащими в своей структуре серу в степени окисления <...> Фотоэлектрохимические свойства поверхностных слоев, сформированных на титане путем анодного окисления <...> Любимов КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА УПРУГИХ СВОЙСТВ МОЛЕКУЛЫ НАФТАЛИНА ПРИ РАСТЯЖЕНИИ (Ярославский государственный <...> [email protected] Квантово-химическим методом DFT B3LYP/6-31G* рассчитаны деформационные кривые молекулы нафталина <...> Ключевые слова: нанотрубки, нафталин , деформация, квантово-химический расчет, колебания, разрушение Моделирование

31

В четырех нефтях севера Западной Сибири изучен состав насыщенных и ароматических углеводородов, определены структурно-групповые характеристики смол и асфальтенов. Сеноманские нефти (залежи пластов ПК, K2c) Русского, Барсуковского и Пангодинского месторождений, согласно информации по распределению углеводородов, являются нафтеновыми, а пангодинская проба из нижнемеловой залежи (пласт БН9) - метановая. Особенности углеводородного состава насыщенной фракции и характеристики гетероциклических компонентов указывают на образование исследованных нефтей в условиях главной зоны нефтеобразования из рассеянного органического вещества смешанного генезиса. Следовательно, нефтематеринские отложения погружены на глубины, значительно превышающие современное положение залежей исследованных нефтей. Вторичные (криптогипергенные: окисление и биодеградация) изменения неглубокозалегающих нефтей определили их современный преимущественно нафтеновый состав, в значительной мере затруднив реконструкцию типов исходного рассеянного органического вещества. Предполагается, что смешанный генотип исследованных нефтей обязан не только их гетерогенному источнику, но и процессам переформирования первичных нефтяных залежей в кайнозойский этап тектогенеза. Сеноманские русская и пангодинская нафтеновые нефти обогащены адамантоидами, которые могут селективно накапливаться при биодеградации

Вторичные (криптогипергенные: окисление и биодеградация) изменения неглубокозалегающих нефтей определили <...> Во фракции биароматических УВ идентифицированы нафталин , метилнафталины, изомеры дии триметилнафталинов <...> пангодинской нефтях алкилнафталины по концентрациям располагаются в ряд: ди> моно> триметилнафталины > нафталин <...> В этой нефти содержание метилнафталинов выше, чем содержание нафталина , диметилнафталинов. <...> мф + 9-мф) 1.15 1.22 » 1.38 MP�-3 = (2+ 3-мф)/(9+ 1-мф) 0.76 0.81 » 0.92 П р и м е ч а н и е. нф – нафталин

32

№10 [Агрохимия, 2018]

Тематика публикуемых в журнале статей свидетельствует об интегральном характере проблем агрохимии. На страницах журнала печатаются результаты фундаментальных исследований плодородия почв при длительном применении удобрений, влияния средств химизации на биологическую активность почв, физиолого-биохимические аспекты оптимизации минерального питания растений, применения удобрений, регуляторов роста, пестицидов. Расматриваются вопросы устойчивости растений к абиотическим факторам среды и агроэкологические аспекты использования генетически модифицированных сельскохозяйственных культур. Большое внимание уделяется в настоящее время вопросам агроэкологии и экотоксикологии. В журнале представлены работы по исследованию последствий глобального изменения климата; снижению токсичности почв, загрязненных тяжелыми металлами, пестицидами, нефтепродуктами; предлагаются методы повышения устойчивости растений к неблагоприятным факторам среды.

Возможны несколько путей превращения ПАУ: химическое окисление кислородом, фотоокисление, выщелачивание <...> putida 53a был получен вариант, характеризующийся накоплением катехола (одного из продуктов неполного окисления <...>нафталина ). <...> инокуляции семян горчицы штаммом P. fluorescens Pf-5(NPL-41), содержащим плазмиду NPL-41 с неполным путем окисления <...> В качестве органических поллютантов вносили нафталин (1 г/кг) или смесь ПАУ (нафталин 1 г/кг и фенантрен

Предпросмотр: Агрохимия №10 2018.pdf (0,1 Мб)

33

№5 [Журнал физической химии, 2017]

В журнале публикуются теоретические и экспериментальные работы, посвященные вопросам химической термодинамики и термохимии, биофизической химии, фотохимии и магнетохимии, структуре материалов, квантовой химии, физической химии наноматериалов и растворов, поверхностным явлениям и адсорбции, методам и приборной базе физико-химических исследований.

Реакция окисления пропана проводилась при температурах 450 и 500°C. <...> На этих системах протекает реакция полного окисления пропана с образованием СО2 и Н2О. <...> органических соединений, в окислении СО, а также в других процессах . <...> Сырье – 8% раствор нафталина в декане. <...> в ОУНТГ, использовали 8% раствора нафталина в декане.

Предпросмотр: Журнал физической химии №5 2017.pdf (0,2 Мб)

34

№4 [Нефтегазохимия, 2017]

Цель издания журнала – отражение научно-технических достижений специалистов разных стран мира в областях нефте- и газопереработки, нефте- и газохимии, представляющих единый взаимосвязанный нефтегазохимический комплекс. Своей задачей редакция журнала «Нефтегазохимия» ставит укрепление связи науки и производства, создание площадки, где ученые и представители производственных компаний отрасли могут обмениваться передовым опытом.

их и тем самым обрывая цепь окисления или ограничивая ее развитие. <...> Кислотное число масла до окисления равно 0,4. <...> При рассмотрении состояния смешения двух систем (молекул) нафталин – 4-метилгексадекан при постоянном <...>Нафталин 96,910 97,505 81,96 73,070 3. <...>Нафталин 5,802 0,0004 3.

Предпросмотр: Нефтегазохимия №4 2017.pdf (0,5 Мб)

35

Физическая и коллоидная химия

Издательский дом ВГУ

В пособие включены лабораторные работы по наиболее важным разделам физической и коллоидной химии (химическая термодинамика, фазовые равновесия, электрохимия, физико химия дисперсных систем), выполняемые на учебно-лабораторном комплексе (УЛК) «Химия».

Температура плавления дифениламина (C6H5)2NH 54–55 оС, нафталина C10H8 80 оС. <...> Реакции восстановления и окисления в гальваническом элементе протекают на разных электродах, то есть <...> Электрод, на котором происходит окисление , называется анодом; электрод, на котором происходит восстановление <...> Электроны, образовавшиеся в процессе окисления на аноде, перемещаются по внешней цепи к катоду, участвуя <...> Е рассчитывают по уравнению Нернста: d Ox a a nF RTEE Re ln+°= , (3.14) где aOx и aRed – активности окисленной

Предпросмотр: Физическая и коллоидная химия.pdf (1,2 Мб)

36

Органическая химия топлив учеб. пособие

Сиб. федер. ун-т

Представлены краткие сведения о строении, получении, свойствах и применении всех рассмотренных классов соединений. Приведены лабораторные работы с описанием экспериментальной части, правил техники безопасности, оборудования, а также задачи и вопросы для самоконтроля.

Окисление . <...>Окисление . <...> Арены (кроме бензола, нафталина и других голоядерных гомологов) легко вступают в реакции окисления . <...> Наиболее устойчивыми к окислению кислородом воздуха являются бензол и нафталин . <...> Наибольшее значение имеют бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, нафталин . 2.10.

Предпросмотр: Органическая химия топлив.pdf (0,5 Мб)

37

БИОСЕНСОРЫ ДЛЯ ДЕТЕКЦИИ СУЛЬФОАРОМАТИЧЕСКИХ И ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ БАКТЕРИЙ РОДОВ COMAMONAS И PSEUDOMONAS - ДЕСТРУКТОРОВ И-ТОЛУОЛСУЛЬФОНАТА И ФЕНОЛА АВТОРЕФЕРАТ ДИС. ... КАНДИДАТА БИОЛОГИЧЕСКИХ НАУК

ИНСТИТУТ БИОХИМИИ И ФИЗИОЛОГИИ РАСТЕНИЙ И МИКРООРГАНИЗМОВ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК

Цель исследования. Целью работы являлось создание биосенсоров электрохимического типа для детекции сульфоароматических и фенольных соединений на основе бактерий родов Comamonas и Pseudomonas, являющихся деструкторами л-толуолсульфоната, как представителя сульфоароматических соединений, и фенола, соответственно.

Оценка стехиометрии процесса окисления ТС клетками. <...> Отдельные штаммы проверялись на способность к росту на индивидуальных субстратах компонентах нефти: нафталине <...> , 2метил нафталине , фенантрене, гексадекане, м-крезоле, феноле и ряде других. <...> по мета-пути и окислением образовавшегося катехола до пировиноградной кислоты. <...> этанол, 3-глицерин, 4-сорбит, 5-сорбоза, 6-ксилоза, 7-бутанол, 8изопропанол, 9-глюкоза, 10-катехол, 11-нафталин

Предпросмотр: БИОСЕНСОРЫ ДЛЯ ДЕТЕКЦИИ СУЛЬФОАРОМАТИЧЕСКИХ И ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ БАКТЕРИЙ РОДОВ COMAMONAS И PSEUDOMONAS - ДЕСТРУКТОРОВ И-ТОЛУОЛСУЛЬФОНАТА И ФЕНОЛА.pdf (0,0 Мб)

38

Впервые исследован метод получения in situ ненанесенных сульфидных никель-вольфрамовых катализаторов гидродеароматизации разложением неводных эмульсий растворов различных прекурсоров в диметилсульфоксиде (ДМСО) в углеводородной среде, стабилизированных поверхностноактивным веществом СПАН-80. В качестве прекурсоров использовали тиовольфрамат аммония (NH4)2WS4 и никель-тиовольфрамат 1-бутил-1-метилпиперидиния 2Ni2. В качестве источника никеля был выбран гексагидрат нитрата никеля. Полученные никель-вольфрамовые катализаторы были охарактеризованы методами ПЭМ и РФЭС. Каталитическая активность полученных in situ Ni–W-частиц исследована в реакции гидрирования нафталина в температурном диапазоне 350–400°С и давлении водорода 5.0 МПа.

В качестве углеводородной среды использовали 10%-ный раствор нафталина в н-гексадекане. <...> Мольные соотношения водород/субстрат составляли 60/1, нафталин /W – 105/1. <...> 1.5 98.5 30 Условия реакции: 350°С, 5.0 МПа H2, 10 ч, W/нафталин = 1/105 Рис. 1. <...> качестве прекурсоров (NH4)2WS4 и Ni(NO3)2 формируется катализатор, на поверхности которого сера в степени окисления <...> этом конверсия нафталина составляет 100% с выходом декалинов 82%.

39

Проведены экспериментальные исследования по биодеструкции ароматических соединений легкой нефти Вахского месторождения, загрязняющей почву в концентрации 50 г/кг. Биодеструкцию проводили в течение 30 сут естественной почвенной микрофлорой и микрофлорой, активизированной раствором композиции, содержащим поверхностно-активные вещества, азотистый субстрат и фосфаты. Методом хромато-масс-спектрометрии установлено, что максимальные изменения в составе ароматических углеводородов отмечены в нефти после биодеградации активизированной почвенной микрофлорой. Установлено, что наибольшей биодеградации подвержены моноарены, биарены и триарены. В составе аренов в первую очередь элиминируют незамещенные гомологи, а затем их метил- и диметилзамещенные. Минимальные изменения отмечены для тетрааренов. Ключевые слова: почвенная микрофлора; биодеструкция; ароматические углеводороды нефти; питательный субстрат.

Основными ферментами, катализирующими процессы окисления углеводородов, являются каталаза и дегидрогеназа <...> Представлены производными нафталина и флуорена (рис. 2). <...> В составе ароматических соединений ряда нафталинов идентифицированы: нафталин (Н), его метил(МН), диметил <...> В нефти, экстрагированной из оытного варианта, отсутствуют незамещенный нафталин , его метилзамещенные <...> Масс-фрагментограмма распределения нафталинов (m/z 142, 156, 170, 184) (А) и флуоренов (m/z 166, 180,

40

№5 [Вода: химия и экология, 2013]

Журнал публикует оригинальные научные статьи и обзоры теоретического и практического характера, посвященные инновационным исследованиям в области химии и технологии водоподготовки, водоснабжения, водоотведения, контроля качества вод и мониторинга водных объектов.

М.: ПРОМЕДИА

Квантово-химическим методом DFT B3LYP/6-31G* рассчитаны деформационные молекулы нафталина при растяжении вплоть до разрушения по двум направлениям, отвечающим структурам "кресло" и "зигзаг" для углеродных нанотрубок. Рассчитано равновесное распределение состояний по колебательным уровням энергии для различных температур.

серебра в растворах, содержащих пассивирующую добавку, обеспечивает значительное снижение скорости окисления <...> На рис. 1 показаны два варианта приложения силы к углеродным атомам молекулы нафталина , отвечающие данным <...> Схемы нагружения молекулы нафталина Fig. 1. <...> Деформационные кривые молекулы нафталина : 1 растяжение по схеме а, 2 растяжение по схеме б Fig. 2. <...> Распределение вероятностей заполнения уровней при разных температурах для молекулы нафталина (энергия

42

В предлагаемой работе представлены предварительные испытания адсорбционного модифицирования поверхности металлических порошков компонентами моторных масел. Показано, что используемый способ способен показать различия в модификации в зависимости от характера модифицирующего агента и вида металла. Предложены способы определения характера поверхности (полярная или неполярная)

В качестве веществпробников использовались бензол, нафталин , антрацен и бензойная кислота. <...> Бензол, нафталин и антрацен являются универсальными веществами для тестирования колонок, как в нормальном <...> Декан 1,17 Антрацен Декан 1,17 Бензойная кислота Декан 1,31 Порядок выхода бензола, нафталина , антрацена <...> Несколько отличается порядок выхода смеси бензол, нафталин , антрацен, бензойная кислота на колонках, <...> Это говорит о том, что кроме окисленного поверхностного углерода, на поверхности содержится углерод в

43

Систематическая номенклатура органических соединений, Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles

М.: Лаборатория знаний

Соединительная номенклатура: нафталин -1,2,4,6,7-пентауксусная кислота Заместительная номенклатура: нафталин <...> альдегидной группы: …оновые кислоты (общее название – альдоновые кислоты); б) окисление терминальной <...> Названия сложных соединений нафталин -2-ил-(Е)-диазенолят лития Традиционное название: нафталин -2-анти-диазоат <...> Соединительная номенклатура: нафталин -1,2,4,6,7-пентауксусная кислота Заместительная номенклатура: нафталин Соединения ряда

Аналогичным образом высокое содержание кислорода (18%) может быть связано с окислением образца в ходе <...> Наиболее активным в гидрировании нафталина при температуре 380°C и содержании воды в прекурсорах 1 мас <...> Конверсия нафталина в его присутствии достигала 98%, общая селективность по декалинам составляла 55%. <...> Влияние состава прекурсора на конверсию нафталина (α) и селективность по декалинам (S). <...> Замена нафталина стерически более затрудненными монои диметилнафталинами приводила к заметному падению

46

№6 [Кинетика и катализ, 2017]

Основан в 1960 г. В настоящее время единственное специализированное российское периодическое издание, публикующее результаты теоретических и экспериментальных исследований в области гомогенной и гетерогенной кинетики и катализа. Тематика журнала охватывает механизмы и кинетику некаталитических процессов в газовой, жидкой и твердой фазах, фотокатализ, квантово-химические расчеты в области кинетики и катализа, приготовление катализаторов, проблемы их дезактивации макрокинетику и компьютерное моделирование в области катализа. Журнал «Кинетика и катализ» входит в Перечень ВАК

Ростов н/Д.: Изд-во ЮФУ

Учебное пособие составлено на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете Южного федерального университета и содержит теоретический материал, варианты индивидуальных домашних заданий и дополнительные задачи по четырем темам-модулям («Электрофильное замещение в ароматическом ядре», «Фенолы», «Ароматические амины. Соли диазония», «Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре»), изучаемым студентами в рамках общего курса «Органическая химия».

Отношение фенолов к окислению . <...> Исходя из нафталина , получите 1-амино-2-гидроксинафталин. 3. <...>Окисление боковой цепи. Реакции окисления и восстановления бензольного кольца. Реакция Бёрча. <...>Нафталин , антрацен и фенантрен. нафталина

Учебное пособие содержит основные теоретические положения курса лекций по дисциплине Органическая химия и основы биохимии, контрольное задание и рекомендации по его выполнению. Рекомендовано учебно-методическим объединением по образованию в области химической технологии и биотехнологии в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям Химическая технология и Энерго- и ресурсосберегающие процессы в хими-ческой технологии, нефтехимии и биотехнологии.

Реакции окисления . <...> В качестве примеси при тримеризации ацетилена образуется нафталин . 3. <...>Нафталин (n=2) бесцветные кристаллы. <...>Нафталин окисляется в паровой фазе над катализаторами, содержащими V2O5 при повышенной температуре. <...>Окисление спиртов: а)

согласно литературным данным встречающимся в воде в наибольшей концентрации (фенантрен, флуорантен, нафталин <...> не мешают (не вызывают исчезновения люминесценции по окончании определения) фенантрен, флуорантен, нафталин <...> установлены нормативы для бенз(а)пирена во всех средах и еще для 5 ПАУ (антрацен, аценафтен, нафталин <...> Использовали следующие реактивы: нафталин , аценафтилен, флуорен, флуорантен, пирен, бензантрацен, хризен <...> Параметры флуориметрического детектирования ПАУ ПАУ tR, мин λвозбуждения, нм λиспускания, нм Нафталин

Предпросмотр: Журнал аналитической химии №6 2017.pdf (0,1 Мб)

В реакциях замещения в производных нафталина вступление электрофильной частицы происходит в соответствии со следующими правилами:

1) Электронодонорная группа направляет электрофильный реагент в то кольцо, в котором она находится. Если эта группа находится в положении 1, электрофильная частица замещает водород в положение 2 или в положение 4, электронодонорная группа в положении 2 направляет электрофильную частицу в положение 1.

2) Электроноакцепторная группа направляет электрофильный реагент в другое незамещенное кольцо (в положение 5 или 8 при галогенировании и нитровании).

Такое направление замещения можно объяснить следующим образом. Ориентант оказывает наибольшее влияние на то кольцо, с которым он связан. Поэтому наиболее успешной является атака электрофилом E Å кольца с электронодонорной группой G, в котором может лучше распределиться положительный заряд.

Восстановление и окисление нафталина

При окислении нафталина в присутствии пятиокиси ванадия разрушается одно кольцо и образуется фталевый ангидрид.

Нафталин окисляется смесью K 2 Cr 2 O 7 и H 2 SO 4 до фталевой кислоты.

Если в одном из колец есть заместитель, то окисляется кольцо с повышенной электронной плотностью.

В отличие от бензола нафталин можно восстановить химическими восстановителями.

Бензольное кольцо в тетралине восстанавливается только в жёстких условиях.

Антрацен и фенантрен

Антрацен и фенантрен являются ароматическими соединениями. Они представляют собой плоские циклические структуры, содержащие замкнутое p- электронное облако, расположенное ниже и выше плоскости колец. Число p- электронов в соответствии с правилом Хюккеля равно 4n + 2 = 4 × 3 + 2 = 14.

Антрацен можно рассматривать как резонансный гибрид структур I-IV.

Его энергия резонанса составляет 352 кДж/моль.

Фенантрен можно представить резонансным гибридом структур V-IX.

Резонансная энергия фенантрена 386 кДж/моль.

Антрацен и фенантрен вступают в реакции электрофильного замещения. Их активные положения 9 и 10 находятся в среднем кольце, так как при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых бензольных систем с энергией резонанса 153×2=306 кДж/моль. При атаке в боковые кольца сохраняется ароматичность одного нафталинового фрагмента с энергией резонанса 256 кДж/моль.



Вывод об активности положений 9 и 10 справедлив как для электрофильного замещения, так и для реакций окисления и восстановления.